00506賽季穆里尼奧更率領切爾西在聯賽首兩個月就拋離其他英超對手，第三十七輪切爾西主場三比零完勝曼聯，從而提前提前兩輪奪得英超冠軍，穆里尼奧完成了英超兩連冠，超越溫格從未在英超衛冕冠軍的歷史，穆里尼奧也當選英超賽季最佳教練，自此英國各界常以他與曼聯主教練弗格森相比。在歐冠賽場八分之一決賽，切爾西兩回合二比三不敵巴塞羅那，無緣八強。
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